Что-то вроде https://gpgtools.org/index.html с собственным открытым исходным почтовым сервером и компьютером?

Сейчас это crapshoot о том, что безопасно, а что нет. Между органов сертификации компрометации, так что вы не знаете, если вы будучи MITMed, бэкдоров в программном обеспечении MS (и потенциально Mac OS X), Blackberry, IOS, Android (плюс либо намеренно калекой или тупо разработан PRNGs), вопросы Tor, и как, у вас есть все, чтобы беспокоиться о том, если вам действительно нужно что-то, что является безопасным.  

Что касается случайного веб-сайта (ха-ха), вы не знаете, кто на самом деле за ним (как указано выше, Greyhawk и НП некоторые веб-сайты, в частности). В прошлом вы могли бы подумать, что крупные компании (Google, Apple, RIM, MS, IBM и т.д.) вставали на частную жизнь, но в действительности ни один из них не делали, так как сейчас от того, что было опубликовано. Или в худшем случае, они использовали некачественные практики безопасности или разрешенные рабочие группы, которые будут сорваны, так что стандарты могут быть легко повреждены.